Kolašinac je prije transfera birao između nekoliko najvećih evropskih klubova. Posljednja vijest je bila da se očekuje da će potpisati za Milan, ali je iznenada odlučio da promijeni sredinu, sve s ciljem osvajanja trofeja.
U Arsenal dolazi kao slobodan igrač, u Schalkeu je još od 2011. godine, a u posljednje dvije godine nametnuo se kao jednim od najboljih lijevih bekova Bundeslige.